A zuhanás előtt

Jack Shephard Christian és Margo Shephard fia. Fiatalkorában megverik, amikor segíteni akar barátjának, Marc Silverman-nek. Az apja később azt mondja neki, ne akarjon hős lenni, mert ha valakit nem sikerül megmentenie, nem fogja elfogadni a következményeket.Jack a Columbia egyetemen tanult, majd az UCLA orvosi iskolában végzett, egy évvel előbb mint bárki más. Ezután, a Szent Sebestyén kórházba megy dolgozni idegsebészként. Apja is ugyanitt dolgozik, ő az osztály vezetőorvosa. Egyszer egy Sarah nevű nőt hoznak be hozzá műtétre, aki súlyos gerincsérüléseket szerzett egy autóbalesetben. A műtét után Sarah kérdésére, hogy mire számíthat a továbbiakban, Jack nem valami bíztató választ ad neki. Azt mondja, teljesen biztos, hogy nem lesz képes soha többé lábra állni, és nem valószínű hogy bármit érezni fog deréktól lefelé. Apja fültanúja a beszélgetésnek, és megszidja fiát, amiért elvette egy pácienstől a reményt. Jack mindent megtesz azért, hogy Sarah újra járni tudjon, de mindhiába. Egyik este „Tour de stadion”-ra megy (Jack azt nevezte így, amikor egy stadion összes lépcsőfokán végigfutott, ezzel vezetve le a feszültségét), ahol versenyezni kezd egy szintén ott futó férfival, Desmonddal. Miután kimegy a bokája, a férfi a segítségére siet, és beszélgetésbe elegyedik vele Sarah-ról. Még aznap éjjel, Jack visszamegy Sarah-hoz, aki csodálatos dologról számol be neki: újra mozgatni tudja a lábujjait, azaz fel fog épülni.Több mint két évvel később, Jack összeházasodik Sarah-val. Házasságuk nem éppen feszültségektől mentes, mivel Jack és Sarah munkaideje nem összeegyeztethető egymással, így nagyon kevés időt tölthetnek együtt. Jack és az apja később egy Angelo nevű férfit próbálnak meggyógyítani, aki lányával, Gabriela-val azért megy el Jackhez, mert hallota hogy Sarah-val is csodát tett. Jack megpróbálja megmagyarázni neki, hogy az egész más helyzet volt, de Gabriela ragaszkodik hozzá, hogy műtse meg az apját. A műtőasztalon, Angelo szívelégtelenség miatt meghal. Hazafelé tartva Jack találkozik Gabriela-val; kifejezi együttérzését, majd megcsókolja. Jack elnézést kér tőle emiatt, hiszen házas ember. Hazatérve, Jack lelkiismerete nem engedi, hogy eltitkolja ezt Sarah előtt, ezért mindent elmond neki. Sarah azt mondja, el akar válni tőle, de nem emiatt, hanem mert a kapcsolatuk már rég tönkre ment. Azt is beismeri, hogy már régóta van valakije. „Mindig lesz valaki, akit meg kell mentened” – mondja elmenőben Sarah.A válási procedúra megkezdődése idején, Jack folyamatosan azon ügyködik, hogy kiderítse ki Sarah új barátja, ugyanis Sarah nem hajlandó elmondani neki. Kíváncsisága megszállotságba csap át, amikor már az apjáról is azt gondolta, hogy titokban találkozgat Sarah-val. Megzavarja apja AA-találkozóját (ahol azt mondják neki, hogy az apja már 50 napja nem ivott egy korty alkoholt sem), és megtámadja őt. Miután Jack-et őrizetbe veszik, Sarah lerakja érte az óvadékot, és bemegy hozzá. Elmondja neki, hogy Christian annyira részeg volt, amikor a segítségéért telefonált, hogy alig értette meg mit akar. Kifelé menet, Jack végre láthatja Sarah új barátját.Valószínűleg azidőben,hogy végleg megszakította a kapcsolatot ex-feleségével, Jack a thaiföldi Phuket-be utazik, kipehenni a válással járó fájdalmakat. Megismerkedik és beleszeret egy Achara nevű nőbe. Jack szeretné jobban megismerni őt, de Achara semmit nem akar elmondani életéről. Nem érti, mire gondolnak az emberek, amikor tehetségét dícsérik, ezért egy éjjel, Jack titokban követi őt a munkahelyére, és rájön, hogy Achara tetováló művészként dolgozik. Achara azt mondja, az a tehetsége, hogy képes meglátni az emberekben, hogy milyenek valójában, és ezt rajzolja rájuk tetoválásaiban. Jack megkéri őt, hogy rajta is alkalmazza tehtségét. Achara azt mondja, egy nagy és önzetlen vezetőt lát, aki vezető státusza miatt folyton dühös és magányos. Jack megkéri őt, hogy rajzolja ezt meg a tetoválásában, de Achara mást tetovál oda. Valamit, aminek az a jelentése, "kívülálló". Máésnap reggel, Jack furcsállva tapasztalja, hogy azok az emberek, akiket megismert Thaiföldön, most szóba sem állnak vele. Achara testvére és egy a barátaiból álló csoport felkeresi őt a strandon, és alaposan összeverik. Azország azonnali elhagyására veszik rá Jack-et, miközben Achara szomorúan figyeli őket a távolból.Két hónappal a katasztrófa előtt Jack apja megoperál egy terhes nőt erős alkoholos állapota ellenére. Egy nővér tájékoztatja erről Jack-et, aki rögtön átveszi a pácienst Christian-tól. Képtelen helyrehozni az apja által okozott károkat, és a nő meghal. Christian rákényszeríti Jacket, hogy írjon alá egy jelentést, ami kimondja, a páciensen nem lehetett volna segíteni semilyen körülmények között. Jack – miután meggyőződött róla, hogy Christian okozta a beteg halálát – nyilvánosságra hozza apja tettét, minek következtében Christiant elbocsátják.Jacknek apja révén van egy féltestvére Ausztráliában,akiről nem is tud. Christian elutazik, hogy meglátogassa őt. Jack anyja kérésére utána utazik, hogy hazavigye. Azonban apját nem találja a szállodában; úgy tűnik, már napok óta nem járt ott. Furcsállja, hogy Christian a szállásán hagyta az igazolványait és a pénzét. Jack végül a hullaházban találja meg őt. Az alkohol halálos kimenetelű szívrohamot okozott nála.Jack az Oceanic 815-ös járatátával készül visszautazni az államokba, hogy eltemesse apját. A repülőtéren problémába ütközik, mert a pénztáros nem akarja felengedni a koporsót a gépre. Végül, hosszas könyörgések árán mégis engedélyt kap rá. Pár perccel később, egy repülőtéri bárban beszélget a gép egyik utasával, Ana Lucia Cortez-zel. Megbeszélik, hogy a gépen megisznak együtt egy italt.A gépen, Jack a 23A ülésen ül, Rose Nadlermellett. Beszélget vele, és megígéri neki, hogy elszórakozatja, amíg a férje, Bernard, visszatér a mosdóból. Amikor a gép rázkódni kezd, Jack megnyugtatja őt, hogy minden rendben lesz. De nagyot téved: a gép hátsó része hirtelen leszakad.

A zuhanás után

Miután felébredt a dzsungelben, Jack a sikoltozásokat hallva a tengerpartra rohan. Segédkezet nyújt a sebesült túlélőknek (többek között Rose-nak és Claire-nek, s csak ezután foglalkozik önmagával. Megkéri Kate-et, hogy varrja össze a sebét. Később, igen jó kapcsolatba kerül vele, és beleszeret.Jack vonakodva ugyan, de elfogadja a vezető szerepét a túlélőktől. Kate-tel és Charlie-val felkeresi a pilótafülkét, hogy adó-vevőre leljen. Ám menekülni kényszerülnek, mert rájuktámad egy rejtélyes „szörny”, ami a pilótát is megöli.A táborban, a békebírótól (akit Jacknek nem sikerül megmentenie, miután Sawyer tüdőn lövi) megtudja, hogy Kate egy körözött szökevény. Jack beszél erről Kate-tel, és elmondja, hogy szerinte nem számít kik voltak és mit csináltak a sziget előtt, mert itt mindenki tiszta lappal indíthat.