| A zuhanás előtt:
Charlie katolikus családban nevelkedett; tizenéves korában ministránsként szolgált egy temolomban. Édesanyja korán felfigyelt zenei tehetségére, ezért egy karácsonykor megajándékozta őt egy zongorával. Anyjával ellentétben az édesapja ellenezte, hogy Charlie a zenei karriert válassza. Azt akarta, hogy bátyjával, Liammel együtt mészárosok legyenek, csakúgy mint ő. Ennek ellenére, próbált jó szülő lenni. Többek között, megtanította úszni Charlie-t.Charlie felnőttkorára sem mondott le a zenélésről. Rengeteget gyakorolt, és utcai zenélésből tartotta el magát. Egyik alkalommal esőzés miatt kellett félbeszakítania előadássát. A hazaúton, észrevett egy Nadia nevű nőt, akit épp ki akart rabolni egy férfi. Charlie odaszaladt hozzá, és elzavarta a rablót. Nadia köszönetet mondott neki a megmentéséért, és hősnek nevezte őt.Charlie-nak szerencsére nem sokáig kellett utcai zenélésből élnie. Liammel együtt alakított egy Drive Shaft nevű punk-rock bandát. Charlie nem hitte, hogy a banda valaha is népszerű lesz, de amikor egy napon meg hallotta a rádióban a számukat, teljesen megváltozott a véleménye. Bár Liam volt az együttes frontembere, Charlie dolgozott a legtöbbet. Amellett, hogy basszusgitárosként játszott a bandában, az új számokat is ő szerezte. Ráadásul a sztársággal járó nyomás hatására a heroinra rászokó Liamet is ápolgatnia kellett. Liam viselkedése Charlie-ra is kihatással lett. Vallásával nem összeegyeztethetően többször is erkölcstelenül viselkedett, és ő is a heroin rabjává vált.A Drive Shaft második finnországi turnéja idején, Charlie egy hotelban szállt meg két rajongó lánnyal. Liam felkereste őt, és odaajándékoza neki a DS feliratú gyűrűjét, ami egy családi örökség. Arra kérte Charlie-t, vigyázzon rá, és ha egyszer lesz gyermeke, adja oda neki.Amikor megszületett Liam lánya, Megan, Charlie nagy nehezen rávette bátyját, hogy menjen be a feleségéhez a kórházba. Liam érdekében Charlie még hazudott is Karen-nek, a feleségnek arról, hogy miért nem vette a fáradtságot Liam a meglátogatására.Liam botrányos viselkedése miatt a Drive Shaft kezdte elveszíteni népszerűségét. A banda úgy próbált pénzt keresni, hogy a legsikeresebb számuk, a You All Everybody szövegét átírták, és egy pelenkareklámot csináltak belőle. A reklámforgatás azonban Liam miatt megbukott.Charlie éjjel-nappal azon dolgozott, hogy kitaláljon valamit, ami újra népszerűvé tenné a bandát. Elkezdett írni egy dalt, ami Liam-nek is tetszett, de végül nem lett belőle semmi. Liam ugyanis eladta Charlie zongoráját, és az árából repülőjegyet vett Ausztráliába, ahol beíratta magát egy rehabilitációs klinikára, hogy új életet kezdhessen. Liam távoztával a Drive Shaft megszűnt létezni.Nemsokkal Liam elutazása után, Charlie drogdílere,Tommy, azt javasolta Charlienak, lkerüljön közeli kapcsolatba egy bizonyos Lucy Heathertonnal, egy gazdag vállalati tulajdonos lányával, és lopjon el tőle valami értékeset, ami fedezné az "anyag" árát. Charlie Tommy javaslata szerint cselekedett, de nagyon megkedvelte Lucy-t és nem akarta átverni. Végül mégis kénytelen volt lopni tőle, és Lucy – észrevéve tettét – elhagyta.Évekkel a Drive Shaft feloszlása után Charlie elutazott Liamhez – aki időközben kigyógyult, és boldogan élt feleségével és lányával – Sydneybe. Rá akarta venni, hogy jöjjön vissza a bandába. Liam elutasította Charlie ajánlatát, és megígérte neki, hogy segít leszokni a heroinról. Charlie megharagudott Liam-re, amiért tönkre tette az életét és a karrierjét. Úgy döntött, hazautazik. Vett egy repülőjegyet az Oceanic 815-ös járatára.A repülés előtti éjszakán Charlie lefeküdt egy Lily nevű nővel, aki azt hazudta, hogy nagy Drive Shaft rajongó, hogy heroint szerezhessen Charlie-tól. Másnap reggel Charlie összeverekedett vele a maradék "anyagért". A gyors küzdelem után Lily elhagyta a hotelszobát, és szánalmasnak nevezte Charliet.A repülőgépen, a légiutas kísérő, Cindy Chandler észrevette, hogy Charlie bedrogozott, és szólt a személyzet többi tagjának. Charlie elmenekült előlük, és bezárkózott a mosdóba. A megmaradt heroinját beledobta a WC-be. Ebben a pillanatban a gép elkezdett erősen rázkódni, ezért Charlie villámgyorsan keresett egy szabad ülést, és becsatolta magát.
A zuhanás után:
A lezuhanás éjszakáján, Charlie odaadja a terhes Claire-nek a pokrócát, mert tudja, hogy neki nagyobb szüksége van rá. Ezután beszélgetnek, jókedvre derítve egymást. Kapcsolatuk – ami később barátsággá, barátságból pedig szerelemmé alakul – ekkor veszi kezdetét. Charlie igazán segítőkésznek bizonyul társaival szemben. Mindent megtesz azért, hogy hasznosnak tartsák. Jack-kel és Kate-tel együtt elmegy a pilótafülkéhez, de később kiderül, hogy nem a jó szándék vezérelte, hanem el akarta hozni a mosdóban elrejtett heroinját. Függősége a szigetre is elkíséri.Locke tudomást szerez róla, hogy Charlie drogozik. Megpróbál segíteni neki a leszokásban, ezért a heroinért cserébe előkeríti neki elveszetnnek hitt gitárját. Charlie később bánni kezdi a cserét. Elvonási tünetek jelentkeznek nála, és visszaköveteli Locke-tól az anyagot. Locke azt mondja, háromszor kérheti tőle a drogot, és harmadjára visszaadja. Amikor Jack-re ráomlik a barlang, Charlie bemászik érti és kiemenekíti. A túlélők gratulálnak neki, s ez megláttatja vele, hogy heroin nélkül is boldogulhat. Elkéri Locke-tól a drogot, majd beledobja a tűzbe. | |